Après six ans passés en Afrique du Sud, Ryan Barkley a choisi de de quitter son poste d’ingénieur sur l'ancien voilier de course British Defender, pour participer à la Clipper Race aux côtés de Jeronimo Santos-Gonzalez, le skipper de Punta Del Este.
Aussi, c’est en 2019 qu’il part réaliser son rêve de traverser les Quarantièmes rugissants, rêve qu’il réalise lors de l’étape entre l’Afrique du Sud et l’Australie. "L'océan Austral a toujours été un de mes objectifs, et c'est probablement la partie de la course que j'ai préférée jusqu'à présent, en termes de défis que l'océan présentait.” L’équipage termine 2ème de cette grande aventure.
En 2021, Ryan embarque à bord du Class40 Stormtech en tant que skipper, avec la navigatrice Mélodie Schaffer. Le duo termine 41ème à Fort-de-France après 26 jours de mer.
En 2023, le marin Canadien embarque en IMOCA avec Scott Shawyer pour la Guyader Bermudes 1000 Race.